Jack prepara a Liz una cita a ciegas con su amigo Thomas (Stephanie March). Cuando la guionista acude ilusionada a su cita se da cuenta de que Thomas es una mujer. Por otro lado, Jack se incorpora a la partida de póker del equipo y demuestra que es un gran jugador, hasta que se topa con Kenneth.

El showman Conan O'Brien interviene en este episodio, en el que Jack cambia la agenda de Jenna, cuya aparición en su late night estaba ya apalabrada, para que en su lugar asista Tracy. La estrella, aún dolida por el cambio de nombre de su propio programa, que ahora se llama TGS con Tracy Jordan, contagia a Liz de su mal humor. Para complicar aún más las cosas, Tracy cambia de medicación y los efectos que producen los fármacos en él están a punto de arruinar su aparición en un programa nacional en directo.